Её роль в фильме «Парни не плачут» в 1999 году произвела эффект разорвавшейся бомбы. За игру в «Малышке на миллион» Клинта Иствуда, актриса получила свой второй «Оскар». В новом выпуске программы Larry King Now Хилари Суонк рассказывает о том, что с помощью фильмов она рассказывает истории разных людей, жалуется на то, что, по её мнению, интересных мужских ролей гораздо больше, чем женских, а также признается, что уже давно не смотрит телевизор.